El alemán Zverev se impuso 6-4, 1-0, mientras que el argentino Cerundolo tuvo que pedir un tiempo muerto médico tras el quinto juego y finalmente se retiró después de menos de una hora en la pista.
El australiano Popyrin ganó su noveno partido consecutivo en Canadá, imponiéndose al noveno cabeza de serie Holger Rune 4-6, 6-2, 6-3.
El australiano, número 26 del ranking, se benefició de los casi 40 errores no forzados de su oponente danés, que ha estado recibiendo consejos ocasionales de Andre Agassi.
Con Popyrin en el horizonte, Zverev dijo que volvería a la pista de entrenamiento tras su victoria abreviada, pero antes rindió homenaje a Cerundolo.
"Es un jugador increíble, tenemos una estrecha relación personal", dijo Zverev sobre Cerundolo. "Conozco las lesiones abdominales.
"No puedes sacar ni acelerar con la derecha. Tenía lágrimas en los ojos cuando tuvo que abandonar. No quería decepcionar al público.
"Pero pueden durar de unos días a unos meses. Le tengo respeto: me ganó tres veces antes de esta noche".
Zverev, campeón en 2017, jugará su quinto cuarto de final en siete participaciones en Canadá.
Antes, Popyrin salvó un punto de quiebre con su sexto ace contra Rune cuando servía para la victoria en el juego final, terminando el trabajo con un globo ganador que dejó a Rune sin reacción.
"Esta victoria significa mucho", declaró el australiano. "Empecé la semana sin mucha confianza, pero sabía que mi juego estaba ahí.
"Simplemente solté la presión y me salió bien", añadió Popyrin, quien dijo que perder el primer set no le sentó bien.
"Me dije a mí mismo que tenía que seguir adelante y logré jugar agresivo en el siguiente punto de quiebre que tuve. A partir de ahí me sentí mucho más cómodo".
Khachanov tumba a Ruud
Karen Khachanov alcanzó sus segundos cuartos de final consecutivos en un torneo de prestigio, al derrotar al octavo cabeza de serie Casper Ruud 6-4, 7-5 y continuar así su buena racha en la ATP.
Khachanov se enfrentará a Alex Michelsen, que logró su primer pase a los cuartos de final de un Masters con una victoria 6-3, 6-3 sobre su compatriota y buen amigo Learner Tien.
Khachanov jugaba su primer torneo desde que alcanzó los cuartos de final de Wimbledon el mes pasado.
El número 16 del mundo encadenó 18 puntos consecutivos al saque en el primer y segundo sets y consiguió juegos en blanco en sus dos últimos juegos al servicio del partido.
El noruego Ruud, que jugaba su segundo torneo tras saltarse Wimbledon por lesión, nunca pudo hacerse con el control, aunque remontó un 4-2 en contra en el segundo set para igualar a 4-4 antes de que Khachanov volviera a encarrilar el partido.
"No tenía nada de qué quejarme hasta este momento", declaró Khachanov. "Intenté controlar el juego y mi plan de juego estaba funcionando, especialmente con los primeros saques.
Se puso difícil, pero estoy supercontento de haber podido juntarlo todo al final y terminar el partido".
Michelsen aprovechó al máximo los 42 errores no forzados de Tien para cerrar su partido en 81 minutos.
Me siento muy bien", declaró el ganador de 20 años.
Es territorio desconocido a partir de ahora. Estoy supercontento de estar en cuartos".
Michelsen dijo que, a pesar de la serie de errores de Tien, tuvo que tener cuidado con su propia derecha para adjudicarse la victoria.
Hoy he golpeado muy bien mi derecha y sabía que si no lo hacía estaría en problemas", dijo.