Ambos equipos salieron con onces de gala y Spurs se adelantó a los 19 minutos gracias a un disparo desviado de Tonali, pero Estevao igualó el marcador apenas dos minutos después.
El defensa del Tottenham Kevin Danso vio la tarjeta roja directa solo tres minutos después de entrar tras el descanso por derribar a Joao Pedro, y Chelsea dominó el partido en la segunda parte.
Sin embargo, ante 80.363 aficionados en el estadio Australia, no supieron aprovechar su superioridad y los Spurs les sorprendieron con un gol en los minutos finales.
La derrota supone que el nuevo técnico del Chelsea, Xabi Alonso, viajará a Hong Kong para enfrentarse al Juventus el miércoles tras encajar su primera derrota, después de la victoria por 6-4 ante Western Sydney Wanderers la semana pasada.
El técnico español ha supervisado una serie de fichajes de renombre desde su llegada, destacando el de Morgan Rogers procedente del Aston Villa, en su intento de revitalizar al club tras el decepcionante décimo puesto en la Premier League en la temporada 2023-2024.
Los Spurs, que terminaron aún peor, en el puesto 17 y rozando el descenso, también han invertido fuerte con la llegada de Matheus Fernandes desde el West Ham y Tonali desde el Newcastle.
El equipo regresa a casa tras vencer 2-0 al Auckland FC y empatar 1-1 con el Sydney FC.
La mayoría de los fichajes del Chelsea en este mercado todavía no se han incorporado al grupo, incluido Rogers.
Pero el lateral derecho Marco Palestra, que llegó desde el Atalanta, disputó sus primeros minutos, mientras que Cole Palmer y Estevao salieron de inicio tras la presencia de varios jóvenes ante Western Sydney Wanderers.
El centrocampista del Tottenham, Fernandes, que se perdió el partido de Sídney por "fatiga en el gemelo", volvió a ser baja, al igual que James Maddison por un "pequeño problema".
Por su parte, Tonali fue titular por primera vez junto al también recién llegado Andy Robertson.
Tras un inicio con mucho respeto, saltaron chispas cuando Conor Gallagher derribó a Dario Essugo, del Chelsea, en el minuto 10, lo que provocó empujones entre los jugadores.
Gallagher vio la amarilla y Essugo pudo continuar.
Los Spurs abrieron el marcador tras una buena jugada por la derecha de Manor Solomon, que asistió a Tonali en la frontal y su disparo fue desviado.
Pero la ventaja duró poco, ya que Estevao remató de cabeza en el segundo palo tras una gran acción de Romeo Lavia desde el centro del campo. Al descanso se llegó con 1-1 y los Spurs fueron superiores en la primera mitad.
El error de Danso permitió al Chelsea dominar la segunda parte, con Estevao estrellando un balón en el larguero entre varias ocasiones.
Sin embargo, para preocupación de Alonso, no supieron aprovechar el hombre de más y los Spurs dieron la sorpresa cuando Richarlison marcó de primeras en el último suspiro.