Lennon debutó en el fútbol profesional con solo 16 años en el Leeds United, un club que atravesaba graves problemas económicos en ese momento. La salida de jugadores más experimentados le abrió inesperadamente la puerta del primer equipo. "Con 16 años, apenas entendía lo que pasaba a mi alrededor. Estaba muy nervioso, pero al mismo tiempo, increíblemente emocionado," recuerda.
Desde el principio, Aaron prefería crear ocasiones para sus compañeros antes que finalizar él mismo, y mantuvo esa mentalidad de priorizar al equipo incluso cuando le aconsejaban ser más egoísta de cara a portería.
En el Tottenham, disfrutó especialmente de los grandes partidos y del ambiente que los rodeaba. Saboreaba cada momento frente al Arsenal, Chelsea y otros rivales de élite: "Recuerdo esa hora antes del inicio, cuando salíamos a calentar. El rugido de los aficionados era increíble y el ambiente, eléctrico. Me encantaba jugar contra los equipos más grandes". Sobre el césped, su mejor conexión fue con Jermain Defoe y Dimitar Berbatov.
Aunque ganó la Copa de la Liga con el Tottenham en 2008, Lennon sigue pensando que aquel equipo pudo lograr mucho más. "Cuando pienso en lo fuerte que era nuestra plantilla en el Tottenham y los jugadores que teníamos, sin duda deberíamos haber conseguido y ganado mucho más", confesó en su entrevista con Petr Čech.
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